Este formidable enemigo del Hombre Murciélago apareció por primera vez en el comic «The Prince Of The Puzzles» de Detective Comics Nº 140 (Octubre de 1948) y tras tener otra aventura ese mismo año desapareció de las paginas de las revistas hasta la década del 60, cuando la historia «Remarkable Ruse Of The Riddler» del comic Batman Nº 171 (Mayo de 1965) y su adaptación para la TV lo situaron nuevamente en la galería de villanos del Dúo Dinámico.

La historia de The Riddler comienza cuando el pequeño Eddie Nashton estaba  en la escuela, una de sus maestras anunció un concurso para ver cual de sus estudiantes podía armar más rápido un rompecabezas. Esa noche, Eddie, secretamente tomó una fotografía del rompecabezas armado, el cual encontró  después de forzar el escritorio de la maestra. Al día siguiente, siendo el único estudiante que sabía de antemano cómo era el rompecabezas armado, ganó el  concurso con facilidad. Este fue el primer ejemplo conocido de la deshonestidad de Eddie Nashton con los enigmas y fue ciertamente el  comienzo de lo que vendría.

Con el tiempo, llegó a ser un maestro destacado que instaba a sus alumnos a pensar por medio de complejos acertijos, calificando sus desempeños por estas características. Pero pronto la docencia lo aburrió e ingresó a un circo cambiando su verdadero nombre por Edward Nigma, en este circo usó por primera vez el traje y su nombre de batalla: "The Riddler", con esta personalidad proponía apuestas con difíciles enigmas a los espectadores y si estos no lograban responderlos se quedaba con el dinero.

Su siguiente salto fue en la industria del juguete, donde diseñaba  rompecabezas y juegos de mesa repletos de enigmáticos acertijos, de hecho la vida le sonreía y tenía el éxito casi asegurado, pero cuando estaba trabajando en el proyecto de lo que luego se conocería como "Cubo Rubik", un diseñador húngaro pudo encontrar la solución con diferencia de días.

Cuando Batman apareció y se le dió el título de "El mejor Detective del Mundo"  capaz de resolver cualquier enigma criminal que se le presentara, Nigma  decidió que el reto era demasiado fuerte como para dejarlo pasar y vistiéndose con el traje que usaba en el circo se convirtió en The Riddler, un astuto villano que envía a la policía pistas de sus próximos crímenes en la forma de acertijos y adivinanzas.

Con una frase que decía "El crimen solo paga para gente inteligente" invirtió sus ganancias como diseñador de juguetes para tener su arsenal criminal, aunque nunca cometería un crimen solamente por el dinero, sino por la satisfacción de dar un golpe sin ser capturado.

A medida que chocaba con The Riddler, Batman aprendió que su enemigo había desarrollado una condición refleja que le impedía hacer un importante  movimiento sin dejar alguna clase de acertijo, para explicarlo en otras palabras, el pillo es psicológicamente incapaz de cometer algún crimen sin primero enviar un acertijo dirigido a Batman o a la policía The Riddler es completamente  consciente de su extraño mal y para compensarlo hace sus acertijos particularmente complicados y difíciles.

Muchos de los psicólogos que lo han tratado en el "Arkham Asylum", lugar al que invariablemente Batman lo ha enviado cada vez que lo atrapa, piensan que el día que Nigma logre dar un golpe sin ser descubierto, perderá su interés en su vida criminal y volverá a ser el empresario exitoso que fue anteriormente.

The Riddler es un pésimo combatiente mano a mano, pero es un criminal con algunas astutas estrategias, emplea a menudo armamentos disfrazados como enigmas, semejantes a grandes piezas de rompecabezas que estallan, o pistolas con forma de signos de interrogación.

The Riddler es uno de los más peligrosos enemigos de la extensa galería de adversarios del Encapotado, su inteligencia supera a la de The Joker o Two Faces e incluso está al nivel de Ra`s Al Ghul, pero generalmente su falta de miras le ha impedido llegar más alto.     Esto cambiaria de absoluto cuando en la Batman Nº 619 (Noviembre del 2003) correspondiente a la miniserie “Hush”se descubre que The Riddler es el genio criminal que a estado manipulando de manera magistral a todos los villanos en una conspiración para matar a Batman.

Al unirse con Tommy Elliot (Hush), The Riddler conoce la identidad secreta del Hombre Murciélago, aunque el Encapotado usa la debilidad, compulsión y adicción de Nigma por los acertijos para mantener su verdadero nombre a salvo ya que “Un acertijo que todos conocen es un acertijo sin valor”.

The Riddler en la pantalla: En el pasado, The Riddler había demostrado ser un personaje de un gran potencial pero nunca había podido convertirse en un rival de peso del encapotado hasta que el primer capitulo de la serie de TV, basado  en el comic "Remarkable Ruse of the Riddler" Batman Nº 171 (Mayo de 1965), fue puesto al aire.

Frank Gorshin fue el actor encargado de interpretarlo, teniendo también el honor de ser el primer villano invitado de la serie cuando esta se estrenó el 12 de Enero de 1966.

Gorshin le dio al personaje tal fuerza y personalidad que a partir de esa primera aparición en las pantallas The Riddler pasó a tener la importancia de The Joker o The Penguin como adversario del Encapotado, redefiniendo en los comics su actitud altanera y hasta su vestuario, ya que en la mayoría  de las historietas comenzó a usar el elegante traje esmeralda con bombín de la TV, además de sus clásicas calzas verdes. Podría decirse que Gorshin es tan responsable de la creación de The Riddler como Bob Kane y Bill Finger, razón por la cuál también fue parte de la película del 66 junto a los otros tres villanos principales.

Por su actuación en la serie, Frank Gorshin fue nominado al EMMY como mejor actor de reparto.  

En la segunda temporada de la serie Gorshin no se encontraba disponible por los múltiples shows unipersonales que el estrellato de "The Riddler" le había brindado, entonces fué reemplazado solo por un episodio por John Astin, el popular Gomez (Homero) de Los locos Addams, quien a pesar de su talento y simpatía no logró que el público lo aceptara como el nuevo Riddler, entonces los productores decidieron esperar a que Gorshin cumpliera con sus contratos en Las Vegas para que retomara su rol hasta el final de la serie. 

En 1968 Filmation produce la serie animada "Batman with Robin" y la voz de The Riddler esta a cargo de Ted Knight.

En los dibujos animados de Batman & Robin de 1978, el actor Lennie Weinrib pondría su voz a The Riddler como también al resto de los villanos, y ese  mismo año, The Riddler también es parte de la Legión del Mal en "Challenge of the Superfriends" y esta vez la voz corre por cuenta de Mike Bell.

The Riddler retornaría a la TV el 18 de Enero de 1979 cuando Frank Gorshin se vuelve a enfrentar al Dúo Dinámico West-Ward para el especial "The Legends of the Superheroes", con el paso del tiempo volvería a ser parte de los dibujos animados del Encapotado, destacándose en "Batman The Animated Series" donde debuta el 18 de Noviembre de 1992 en el episodio "If You're So Smart Why Aren't You Rich?" aquí fue interpretado por John Glover quien por supuesto no pudo escapar a la influencia de Gorshin.

La Batmania de los 90's desatada por el Batman de Tim Burton ya comenzaba a decaer para el año 1995 y la película "Batman Forever" dirigida esta vez por Joel Schumacher traería a The Riddler como uno de los villanos principales. Luego de darse por seguro que Robin Williams iba a ser el encargado de ponerse las calzas verdes, el elegido por Schumacher es Jim Carrey, la nueva estrella de la comedia Hollywoodense.

La actuación de Carrey demostró que tal vez había visto demasiados capítulos de la serie de TV ya que a pesar de que su origen fue reformado para esta producción, para muchos fans su personificación no fue otra cosa que un hurto total al trabajo del genial Frank Gorshin.

En el 2003, The Riddler reaparecería en la pantalla con la película para TV "Return To The Batcave: The Misadventures Of Adam And Burt" cuando Brett  Rickaby es acertadamente elegido para interpretar a Frank Gorshin – The Riddler.  

El 18 de Septiembre del 2004 se estrena "The Batman", una nueva serie animada que mostrará a un joven Bruce Wayne,  enfrentándose a su  formidable galería de villanos por primera vez.

El actor Rino Romano pone su voz a los personajes de Batman y Bruce Wayne, mientras que Adam West hace lo propio con el mayor de Gotham City y Robert Englund, el popular Freddie de "Nightmare on Elm Street” es el encargado de darle su voz a The Riddler.