Junto a The Joker y seguido por The Riddler y Catwoman, The Penguin comparte con estos villanos el privilegio de ser uno de los más famosos y peligrosos enemigos de Batman, Bob Kane cuenta como creó a este curioso personaje: «La inspiración llegó cuando vi un anuncio de los cigarrillos Kool donde aparecía un pequeño y adorable pingüino, estas aves siempre me dieron la impresión de ser hombres gordos y petisos vestidos con smoking, fue de esta manera como dibujé a The Penguin, luego Bill Finger inventó el asunto de los paraguas con trucos para que los usara contra Batman.

The Penguin debutó en la Detective Cómics Nº 58 de Diciembre de 1941, donde sus contoneos, su apariencia simpática y su corta estatura lo hacían aparecer como una caricatura al lado de mis otros villanos, pero en realidad él era tan mortal y despiadado como cualquiera de ellos.»

Con el correr de los años el origen de The Penguin quedó forjado de esta manera : Desde que era un niño Oswald Chesterfield Cobblepot se sintió fascinado por las aves, de hecho su madre dirigía una tienda de mascotas especializada en pájaros llamada «Birds ‘n’ Stuff» donde Oswald encontró en estas emplumadas criaturas a sus únicos y reales amigos.

Su padre había muerto de una pulmonía que había pescado al caminar en la lluvia sin protección, por esta causa la madre obligaba a Oswald a llevar un paraguas todo el tiempo sin importar el clima reinante, esto sumado a su inusual apariencia física hicieron de él el blanco de las burlas de sus compañeros de escuela quienes lo apodaron The Penguin, incluso uno de ellos llamado Sharkey lo forzó a vestirse con smoking para realzar la similitud con un pingüino.

Considerando esto como el último abuso que podía soportar, Oswald se entrenó secretamente por meses en boxeo y artes marciales y finalmente desafió a Sharkey venciéndolo en una salvaje pelea. Como venganza Sharkey mató a todas las aves de la veterinaria de la señora Cobblepot, hecho que cambió para siempre el tranquilo temperamento de Oswald.

Con la ayuda de su tía, Oswald Cobblepot pudo terminar el colegio donde se graduó como ornitólogo y sintiendo todavía el sentimiento de revancha y crueldad despertado por Sharkey decidió usarlo como herramienta para ganar fama y fortuna, adoptando finalmente el nombre de The Penguin se volcó a una vida criminal vistiéndose elegantemente y usando mortales paraguas.

El Pingüino tiene dos rasgos característicos: El primero es el uso de las aves, lo cual se ha convertido en su obsesión, él utiliza aves de rapiña entrenadas para atacar a sus víctimas, y generalmente sus crímenes están relacionados con pájaros, así como los de Catwoman con gatos. El segundo es el uso de diferentes paraguas convertidos en un letal arsenal de diferentes usos. Además de ser un excelente estratega criminal, The Penguin también ejercita su intelecto de otras maneras, por ejemplo, él es un calificado jugador de ajedrez y también un devoto de Shakespeare de quien utiliza frecuentes citas.

Este original y casi simpático villano fue encarnado por primera vez en los capítulos «Fine feathered finks» - «The Penguin´s a jinx» de la serie de TV «Batman» por uno de los mas talentosos y versátiles actores de cine y teatro, el genial Burgess Meredith, quien le supo dar todo el carácter y presencia que El Pingüino transmitía desde el cómic y a la vez demostró como un personaje de historietas debe llevarse a la pantalla. Meredith se mantuvo como el emplumado malhechor durante las tres temporadas del show, de hecho fue el villano invitado que mas veces apareció en la serie y también actuó en la película «Batman» de 1967. Luego de cancelarse el show de TV, The Penguin volvería a aparecer en televisión en los dibujos animados «Batman with Robin The Boy Wonder» de 1968 y «The New Adventures of Batman» de 1977.

En los años noventa el Batman de Tim Burton era el máximo vencedor de las taquillas y la Warner le da al talentoso director carta blanca para la segunda película del encapotado «Batman Returns», donde El Pingüino seria su nuevo enemigo. En 1992 luego de rumorearse que Dustin Hoffman seria el encargado de darle vida al villano, el papel queda en manos de Danny DeVito, actor que para todos los fans de Batman era el mas indicado para el rol, pero, el tratamiento que Burton le imprime al encantador enemigo del Hombre Murciélago lo convierte por su siniestro look y su nuevo origen (niño abandonado en las cloacas de Ciudad Gótica, criado por pingüinos) en un personaje mas cercano a un film de Lon Chaney que al entrañable Pingüino. Ese mismo año El Pingüino regresaría a la TV con «Batman The Animated Series» donde el encargado de ponerle su voz en estos maravillosos cartoons seria nada menos que Paul Williams, el versátil compositor, cantante y actor que por su particular estampa podría naturalmente interpretar al villano en el cine o la TV.

Al ser entrevistado acerca del trabajo de DeVito, Williams dijo: «Me gustó la forma en que lo hizo, con un gran look y además él es maravilloso, pero yo amo al Pingüino de Burgess Meredith, cuando pienso en El Pingüino pienso en Burgess Meredith». En "Batman: Mystery of the Batwoman", la película animada del 2003 la voz de The Penguin estará a cargo del actor David Ogden Stiers.

El Pingüino del gran Burgess Meredith volvería a la TV en la película  "Return To The Batcave: The Misadventures Of Adam And Burt", convincentemente interpretado por Tony Tanner.